El municipio de Villamoratiel surge durante las reformas del siglo XIX. Desde los inicios de su singladura está formado por dos comunidades o villas: la villa de Villamoratiel y la de Grajalejo de las Matas.

Bajo diferente jurisdicción señorial, la villa de Villamoratiel y la de Grajalejo fueron desde el siglo XIV y hasta el siglo XIX un importante centro de poder jurisdiccional tutelado por un gobernador señorial con amplias competencias jurídicas sobre la villa nombrado por los correspondientes señores, quienes a su vez, nombraba cada año a juez ordinario o alcalde entre los vecinos de las villas, apoyados por un escribano nombrado por el rey. Por su parte, el concejo de vecinos, nombraba cada año a dos regidores y a dos alcaldes de hermandad para que gobernasen y administrasen la villa conforme a las ordenanzas concejiles. Mientras que el alcalde ordinario ejerce de juez ordinario, el concejo de vecinos, desde su autonomía política mantuvo la capacidad de autogestión y gobierno como institución jurídicamente reconocida.

Desde ese contexto histórico cada una de las estas comunidades conservaron sus propias señas de identidad, sus propios recursos y su propio gobierno concejil, incluso con posterioridad a las reformas llevadas a cabo por los liberales en el siglo XIX. En este marco de actuación cada comunidad conservó desde el siglo XVI sus propias tradiciones y sus propios símbolos identificadores. Uno de esos símbolos bajo la tutela del concejo fue el pendón ampliamente utilizado en conmemoraciones festivas y religiosas y de alguna forma un medio de identificación que aglutina al conjunto social. La propia estructura, dimensión y coloridos representan al conjunto comunidades que forman el municipio.

Ambas comunidades vecinales configuran su dominio territorial y su organización concejil a partir de la repoblación llevada a cabo por los reyes leoneses entre los siglos XI-XII. Constituidos tempranamente en comunidades de aldea perfectamente organizadas fueron capaces de mantener sus propias señas de identidad en buena medida vinculadas a la parroquia y a sus santos protectores. En este contexto, el pendón se convirtió para estos pueblos como un elemento más de identidad y tanto en sus formas y coloridos mantiene viejas tradiciones de los pendones leoneses y de los vínculos con la reconquista y con las posibilidades de los tintes de la época.